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王瑶课题组在碘叶立德化学研究领域取得新突破
发布时间:2018年03月09日 23:17    作者:赵志国    点击:[]

碘叶立德是一类用途广泛的功能有机分子合成试剂,特别是作为产生卡宾物种的前体得到了有机化学家的持续关注与研究。但是,一个极大困扰碘叶立德化学研究领域进一步发展的难题是如何发展碘叶立德参与的基于单电子转移过程的新反应模式。最近,王瑶教授课题组为解决这个难题提供了崭新的思路,发现了碘叶立德全新的反应模式,揭示了碘叶立德在活化胺方面具有其它有机试剂无法比拟的独特性,这个工作更广泛的意义是为有胺类、醚类等多种物质参与的新反应体系的设计和发展开辟了一条蹊径。《Angew. Chem.》近期报道了这一研究成果(Direct Cyclization ofTertiary Aryl Amines with Iodonium Ylides. Angew. Chem. Int. Ed. 2018,57, DOI:10.1002/anie.201800389.

这项研究揭示了一系列前所未知的化学转化过程,碘叶立德不仅与三级芳胺之间可以发生单电子转移而形成自由基离子对,而且碘叶立德可以攫取三级胺的两个氢原子,从而诱导发生复杂的环化过程。值得注意的是,通常三级芳胺的环化需要预先氧化胺并且要借助于过渡金属的催化作用才能实现,这项研究无需过渡金属、不需要修饰胺、不需要额外的超化学计量的腐蚀性氧化剂/引发剂作为攫氢试剂,简单混合碘叶立德和三级胺即可在几分钟内完成整个环化过程,这个工作也是芳胺环化领域的一个重要突破。

该工作第一作者为山东大学2016级硕士研究生赵志国,王瑶教授为通讯作者,山东大学化学院为独立完成单位。

该研究工作得到了国家自然科学基金面上项目、山东省重点研发计划、山东大学交叉学科培育项目和齐鲁青年学者特聘教授启动经费的支持,化学院大型仪器中心为本工作的顺利开展提供了关键支持

文章链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201800389/full

 

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